在华语乐坛，蔡依林以其超强的唱跳实力成为当之无愧的天后，但她的感情生活也一直是大众关注的焦点，有着诸多绯闻男友。

一、周杰伦

蔡依林与周杰伦的“双J恋”曾是被大众津津乐道的娱乐圈话题。两人相识于吴宗宪主持的综艺节目，在节目中的互动让他们开始有了交集。蔡依林最初对周杰伦充满崇拜与爱意，吴宗宪的撮合也为他们创造了独处的机会，在互相了解中感情迅速升温。他们在音乐上多次合作，像演唱会上那些经典的同台时刻都充满了暧昧气息。尽管这段感情被外界看好，但最终周杰伦与侯佩岑走到了一起，“双J恋”宣告结束。

二、罗志祥

蔡依林和罗志祥在蔡依林拍摄《Hi，上班女郎》时结识。当时他们都处于事业发展低潮期，有着相似的合约风暴经历，有很多共同话题。罗志祥经常讲笑话逗蔡依林开心，在生活中互相鼓励打气，还一起练舞演戏，并许下互相扶持的承诺。但他们只是亲密的朋友关系，尽管有媒体捕风捉影，在罗志祥演唱会上的贴身辣舞画面也曾引发遐想，但两人始终未发展成恋人关系。

三、彭于晏

蔡依林和彭于晏2006年于英国留学相识，他们相处模式如同小情侣，频繁互动且甜蜜非常。有知情人透露两人甚至开始交往，当时还得到了部分网友的支持。由于双方地位差距以及彭于晏公司方面的打压等因素，这段感情最终以失败告终。

四、锦荣

这是蔡依林公开承认过的恋情。2009年蔡依林和锦荣开始交往，尽管他们面临年龄、身高、收入地位等多方面的差异，外界不看好。锦荣也曾因言论引发争议，但蔡依林始终默默对待。2016年，两人和平分手，结束了6年的恋情。

五、王力宏

王力宏为蔡依林写过《独占神话》，音乐颁奖礼上蔡依林还曾自爆暗恋王力宏，这使得他们传出绯闻。不过王力宏后来组建了自己的家庭，这一绯闻自然也就不再有续集。

六、黄立行

黄立行给蔡依林写过歌曲《乖乖牌》，并且两人在演唱会上多次共舞，看起来十分亲密，因此有绯闻传出。但两人基本没什么交集，更多像是媒体的捕风捉影。

七、陈冠希

蔡依林《舞娘》专辑中的《MR.Q》MV由陈冠希担任男主角，他们还一起代言过某服装品牌，媒体曝光过一组亲密照片，从而传出绯闻，但很快就没了下文。

八、阿信

2019年蔡依林与阿信因为ins上的亲密互动被传出绯闻，但阿信方面否认了恋情，两人只是好朋友关系。

蔡依林的感情之路充满波折，如今她在事业上继续发光发热，同时也发展着各种兴趣爱好，享受着自己的充实生活。她的这些绯闻经历也成为娱乐圈丰富故事的一部分。